第86分鐘，範佩西下場休息，克洛普讓梅西出場找找感覺。第88分鐘，齊亞尼拉邊到右路傳中，尼昂小禁區前衝頂在特裡乾擾下偏出近門柱。傷停補時，謝魯左路傳中，薩馬薩頭球擺渡，諾伊爾出擊將球沒收。之後博納特右路傳球，尼昂接球後禁區內搶在特裡前勁射被諾伊爾撲出，全場比賽結束，熱刺客場31力克馬賽！
同組的另外一場比賽，埃因霍溫主場03慘敗給馬德裡競技，第9分鐘，馬尼切助攻前熱刺青訓前鋒阿奎羅破門早早取得領先，第31分鐘，前熱刺前鋒迭戈·弗蘭受傷被龐格勒換下，然後5分鐘後，龐格勒左路突破傳中，阿奎羅抽射破門完成梅開二度！下半場第55分鐘，路易斯·加西亞回敲，馬尼切跟上低射破門鎖定勝局。
a組當中，切爾西主場40橫掃法國的波爾多，第14分鐘，博辛瓦傳中，蘭帕德跟上頭球破門首開紀錄。第30分鐘，蘭帕德開出右側角球，喬·科爾前點頭球破門擴大領先優勢！第82分鐘，又是蘭帕德直塞，馬盧達直接低射破門鎖定勝局！傷停補時，貝萊蒂中場吊門被對方門將托了一下擊中橫梁彈回，阿內爾卡跟上補射將比分定格。同組的羅馬卻是爆冷主場12慘遭克盧日逆轉，儘管第17分鐘，前熱刺中場德羅西就助攻隊友頭球破門，但是卻被克盧日連下兩城反超比分。
b組穆裡尼奧率領的國際米蘭客場20完勝帕納辛納科斯，前熱刺前鋒伊布拉希莫維奇上下半場分彆送出一次助攻，第二球是前熱刺前鋒阿德裡亞諾打入。雲達不來梅則是主場與阿諾索西斯法馬古斯塔互交白卷。c組瓜迪奧拉指揮的巴塞羅那主場31完勝葡萄牙體育，前熱刺前鋒埃托奧第59分鐘造點並親自主罰命中為主隊擴大領先優勢。頓涅茨克礦工則是利用兩個直接任意球破門客場21擊敗巴塞爾。
9月17日，e組的曼聯主場與比利亞雷亞爾互交白卷。同組的凱爾特人同樣主場被奧爾堡00逼平。g組的阿森納客場11逼平基輔迪納摩，第88分鐘，阿德巴約助攻前熱刺中衛加拉斯破門完成絕平。同組的波爾圖主場31力克費內巴切。f組的裡昂主場22戰平佛羅倫薩，熱刺租借小將本澤馬表現出色，在佛羅倫薩上半場由吉拉迪諾頭球梅開二度的情況下，下半場率隊反擊，先是第73分鐘助攻隊友進球，然後第86分鐘接隊友任意球得分幫助球隊連追兩分完成絕平。拜仁慕尼黑則是客場10小勝布加勒斯特星，第15分鐘，施魏因斯泰格任意球找到範比滕，後者頭球打入全場比賽唯一進球。h組皇家馬德裡主場20輕取鮑裡索夫，前熱刺後衛拉莫斯接古蒂助攻在第10分鐘進球，下半場第56分鐘範尼斯特魯伊破門鎖定勝局。尤文圖斯主場10小勝聖彼得堡澤尼特，第76分鐘，皮耶羅直接任意球一劍封喉。
9月18日，歐聯杯第一輪首回合進行，阿斯頓維拉客場31完勝保加利亞的洛維奇利特克斯，對手第9分鐘就直接任意球建功取得夢幻開局，上半場傷停補時，雷奧科克破門幫助維拉扳平比分，下半場第60分鐘，對方中衛兩黃變一紅被罰下，接著第71分鐘，對方後衛禁區內手球送上紅點套餐，前熱刺中場巴裡主罰命中完成反超，傷停補時，彼得羅夫左腳破門鎖定勝局。樸茨茅斯主場20輕取葡萄牙的吉馬良斯，第39分鐘，前熱刺前鋒迪福助攻前熱刺中場迪亞拉破門取得領先，第42分鐘，坎貝爾禁區內犯規吃到黃牌，客隊獲得點球，不過卻罰丟錯失扳平良機！下半場第49分鐘，主隊同樣獲得點球，但是迪福的射門被對方門將撲出！好在第60分鐘，迪福將功補過，接貝爾哈吉助攻破門鎖定勝局。
曼城客場21逆轉擊敗塞浦路斯的奧莫尼亞，第48分鐘，主隊直接任意球得分打破僵局，不過第59分鐘，前熱刺前鋒賴特菲利普斯助攻若破門扳平比分，第72分鐘，前熱刺右後衛薩巴萊塔傳中，若左腳抽射梅開二度完成翻盤！利物浦主場21擊退波蘭的克拉科夫維斯瓦，第33分鐘，庫伊特傳球幫助傑拉德轟門得分，不過1分鐘後，客隊就追平比分。第73分鐘，羅比·基恩替補登場拉邊傳中，達倫·本特頭球建功一擊製勝！隻有埃弗頓主場22與比利時的標準列日握手言和，第9分鐘對方先聲奪人，第23分鐘，奧斯曼妙傳，阿耶格貝尼右腳低射扳平比分。第35分鐘，對方製造約博自擺烏龍再次領先，不過3分鐘後，卡斯蒂略遠射世界波再次追平。最終英超九支隊伍進行歐戰，拿下6勝3平的不敗戰績！
9月20日，英超第5輪進行，熱刺主場迎戰維岡競技。克洛普派上：納瓦斯，馬塞洛、蒂亞戈·席爾瓦、孔帕尼、阿茲皮利奎塔，費爾南迪尼奧、莫德裡奇、卡卡，c羅、吉魯、梅西。歐冠小組賽第二輪要等到月底，因此有足夠的時間調整人員，而且馬上就是聯賽杯第三輪的比賽，青年隊還需要備戰。
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維岡競技主帥是曼聯係的48歲主帥斯蒂夫·布魯斯，他選擇以442陣容來挑戰：27歲門將克裡斯·科克蘭，25歲洪都拉斯左後衛梅諾爾·菲格羅阿、27歲中衛蒂圖斯·布蘭布爾、29歲巴巴多斯後衛埃莫森·博伊斯、32歲荷蘭右後衛馬裡奧·梅爾奇奧特，29歲威爾士中場傑森·庫馬斯、24歲洪都拉斯中場威爾遜·帕拉西奧斯、28歲奧地利中場保羅·沙納、23歲熱刺租借厄瓜多爾中場安東尼奧·瓦倫西亞，30歲前熱刺前鋒埃米爾·赫斯基、25歲埃及前鋒阿米爾·紮基。
比賽開始後，熱刺持續向維岡競技進行施壓，卡卡、c羅和梅西三路輪番衝擊維岡競技的防線，吉魯更是在維岡競技禁區及弧頂來回拉扯。不過維岡競技防守非常積極，雖然熱刺多次完成射門，但是總是在維岡競技的乾擾下被封堵或打偏。梅爾奇奧特和博伊斯糾纏c羅，布蘭布爾奮力乾擾吉魯，梅西被菲格羅阿狗皮膏藥般貼防，三個人拿球都比較困難，需要回撤拿球發起突擊才能勉強完成打門，但是效果一般，另外帕拉西奧斯和沙納對卡卡與莫德裡奇的防守也確實讓兩個人很難舒服遠射。第29分鐘，博伊斯補防放倒突破梅爾奇奧特的c羅被黃牌警告。而維岡競技的反擊也讓熱刺有些難受，第43分鐘，阿茲皮利奎塔拉倒奮力突破的庫馬斯吃到黃牌。
中場休息過後，上半場拚搶有些受傷的吉魯被換下，克洛普派出法爾考。換人之後，熱刺的威脅性陡增，畢竟法爾考的跑動和帶球更加靈活。第51分鐘，費爾南迪尼奧中場攔截放倒紮基染黃。1分鐘後，熱刺由卡卡突入禁區打門被科克蘭撲出，隨後法爾考補射又被柯克蘭起身用膝蓋擋出！第62分鐘，卡卡帶球突破被帕拉西奧斯拉倒，後者領到黃牌。第63分鐘，法爾考險些破門，梅西右路突破菲格羅阿之後妙傳，法爾考推射居然被科克蘭用腳尖把球擋出！第64分鐘，克洛普換下莫德裡奇，派上本特利繼續加強進攻。
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