一時間，戰場上刀光劍影交錯縱橫，喊殺聲和金屬撞擊聲響徹雲霄。
平安則沉著冷靜地應對著巨毋霸一浪高過一浪的進攻，見招拆招，遊刃有餘。
此時，周圍觀戰的眾人早已被這場驚心動魄的決鬥吸引得挪不開眼睛。
他們一個個屏住呼吸，瞪大雙眼，緊張地注視著戰場中央兩人的生死較量。
每個人的心都提到了嗓子眼兒，生怕錯過任何一個精彩瞬間。
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洪武元年1368年），其父濟寧衛指揮僉事平定在跟隨常遇春攻克元大都時戰死，平安繼承其父之職，後屢任密雲指揮使，右軍都督僉事。
初露鋒芒
建文元年1399年）七月，燕王朱棣發動靖難之役，建文帝派軍平亂，平安以列將的身份隨軍出征。
耿炳文為朱棣大敗之後，建文帝派李景隆接替其統帥之位，任命平安為先鋒。
建文二年1400年）四月二十四日，朱棣欲圖渡過白溝河，回援北平，在白溝河側與平安相遇，平安率領萬餘騎兵準備攔截，朱棣看不起他，揚言要擊敗平安，但雙方交戰之後，朱棣卻不能如願。
時朝廷六十萬軍隊駐紮在白溝河上遊，朱棣親率將士衝入陣中，以百餘騎在前，假裝退卻，令平安軍隊騷動，朱棣趁機攻擊，平安隻得敗走。
深夜時各自收兵。
第二天，兩軍再戰，平安連敗朱棣部將房寬、陳亨二人，朱棣覺得形勢不利，親自上陣戰鬥，衝入陣中，平安十分勇猛，差點刺中朱棣，然而朱高煦率領援軍趕到，朱棣得以逃脫。
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五月，李景隆敗走濟南，朱棣率軍圍攻濟南，平安率軍駐紮在單家橋，出兵禦河奪取燕軍的運餉船隻，又挑選五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上濟南城內鐵鉉、盛庸的堅守，朱棣被迫撤軍，平安和吳傑進駐定州。
九月，任左副總兵。
屢敗朱棣
建文三年1401年）元月，平安和吳傑先後在威縣、深州被朱棣擊敗。
三月，朱棣與盛庸大戰於夾河，平安和吳傑率軍從真定前往支援，途中得知盛庸大敗的消息後回軍，但朱棣用計引誘吳傑、平安出兵襲擊，雙方於單家橋交戰，平安率軍奮擊，大敗燕兵，擒獲薛祿，後薛祿逃跑，雙方又戰於滹沱河，複敗薛祿，平安在陣中架起木樓，交戰時他總要登樓眺望，以強弩射擊燕軍，所殺頗多，但交戰時忽然刮起大風，掀屋拔樹，風聲如雷，燕王軍隊趁勢猛攻，平安、吳傑隻得敗退真定。
五月，燕軍出兵大名，平安和吳傑、盛庸分兵切斷燕軍糧餉道路，朱棣頗為擔憂，派指揮武勝上書朝廷，請求停戰，撤退平安等人，以此作為緩兵之計，建文帝大怒，將武勝關入詔獄。
七月，平安從真定出兵，率萬名騎兵乘虛直搗北平，在離北平城五十裡之地紮營，朱棣派劉江等迅速回救，平安敗退。
時大同守將房昭率軍進入紫荊關，平安從真定供餉給他。八月，燕兵北歸，平安與燕將李彬戰於楊村，李彬戰敗。
建文四年1402年），朱棣決定和建文帝決一死戰，再次南下，平安率四萬騎兵尾隨其後，朱棣於是設伏於淝河，雙方交戰，朱棣派白義、王真、劉江迎敵，平安斬殺王真，逼的朱棣親自出馬，平安的部將火耳灰迎戰朱棣，卻因戰馬突然摔倒而被擒，平安稍稍撤退。
]四月，平安率軍進至小河，派出左右翼進擊燕軍，斬其大將陳文，時平安駐軍於橋南，朱棣駐軍於橋北，相持數天，平安準備轉移，卻於北阪遭遇燕軍，戰之，險些刺死朱棣，此戰後朱棣率軍繞到平安軍後，隻留千餘人駐紮橋北，恰逢徐輝祖率軍前來支援，雙方大戰於齊眉山下，從中午打到下午，以燕軍敗退告終，隨後何福率軍前來會合。
慘敗被俘
建文四年1402年）四月二十五日，何福移駐靈璧，以深壕高壘自固，但糧運卻被燕兵所阻，不能運達，平安隻得分兵六萬迎戰，卻被朱棣以精銳騎兵攔截，何福出城來援，卻被朱高煦所敗。
平安、何福等諸將商議後，決定轉移到淮河去尋找糧食，於是當夜下令聽到三聲炮響馬上出發。
二十九日，燕軍突然進逼靈璧，發射三炮，南軍誤以為是出發的信號，爭相奔往營門，於是營中大亂，燕軍乘機進攻，南軍大敗，何福逃跑，平安和陳暉、馬溥、徐真、孫成等三十七人為燕軍俘虜，在軍中的文臣、宦官一百五十餘人也被俘虜。
平安被俘後，朱棣感歎道明太祖所養的武士，就隻有平安一人而已了，而燕軍將士紛紛請求殺死平安，但朱棣愛惜平安的才勇，便挑選精銳士兵將他護送到北平，命世子朱高熾和郭資等善待他。
悲劇晚年
建文四年1402年）六月十七日，朱棣在南京即皇帝位，是為明成祖，命平安為北平都指揮使，不久又進升為行後府都督僉事。
永樂七年1409年）三月，明成祖巡幸北平，翻閱奏章時見到平安的名字，對左右說道：“平保兒還在世嗎？”，平安知曉後，識趣地自殺了，死後，明成祖下令將平安指揮使的俸祿傳給他的兒子。
.......
王保保擴廓帖木兒）的家族與其母族察罕帖木兒家族一樣，都是久居中原、受漢文化影響較深的異族家庭關於其身世族屬的爭議，參見“人物爭議身世族屬”目錄）。
生父賽因赤答忽“喜讀書，習吏事，有遠略，能騎射，才力過人”，是一個文武雙全之人。
在元末農民起義中，他組織“義兵”，與妻舅察罕帖木兒並肩作戰，鎮壓紅巾軍，至正二十五年1365年）去世，享年四十九歲。
王保保是其長子，因幼時多病而寄養於察罕帖木兒家，並過繼給察罕帖木兒為養子。
察罕帖木兒組織“義兵”鎮壓紅巾軍時，王保保亦投身其中，“蚤從忠襄察罕帖木兒），曆戎馬間，事必屬之，所向皆如誌”。
至正二十一年1361年）八月，察罕帖木兒派王保保及諸將討伐東平的田豐、王士誠所部紅巾軍，兩戰皆勝，斬首萬餘級，直抵其城下，田豐、王士誠投降
次年六月，田豐、王士誠複叛，暗殺了察罕帖木兒。隨即王保保被軍中推為領袖，此時他可能還不到20歲，被視為“孺子”，因此人稱“小總兵”，元廷也授予他“光祿大夫、中書平章政事，兼知河南山東等處行樞密院事、同知詹事院事，一應軍馬，並聽節製”。
王保保以哀兵進攻益都，在至正二十二年1362年）十一月攻克益都，掏出了田豐、王士誠的心臟來祭奠養父。
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王保保因功被拜為“銀青榮祿大夫、太尉、中書平章政事、知樞密院事、皇太子詹事，仍便宜行事，襲總其父兵”。
隨後中原平定，王保保駐兵於汴梁、洛陽一帶，元廷倚賴他為安全屏障。
王保保在平定中原以後，沒有利用朱元璋、陳友諒等人在江南大戰的機會麾兵南指，徹底殲滅起義軍，反而不遺餘力地參與元朝內部黨爭。
當時元朝所依靠的地主武裝有兩支，分彆是察罕帖木兒、王保保父子與答失八都魯、孛羅帖木兒父子，但兩軍漸生齟齬，自至正二十、二十一年1360、1361年）以來就互相攻伐於山西一帶，搶奪地盤。
王保保子承父業，也繼承了與孛羅帖木兒的矛盾，他們“各擁強兵於外，以權勢相軋，釁隙遂成”，元順帝雖然屢次下旨勸他們和解，但反而“仇隙日深”。
經過多次軍閥混戰，到至正二十三年1363年）十月時，王保保的勢力已占孛羅帖木兒的上風。
其後應朝廷調停，兩軍罷兵，各守其地。
王保保和孛羅帖木兒的鬥爭還牽涉到朝中元順帝和皇太子愛猷識理達臘的爭端。
當時元順帝比較偏向孛羅帖木兒，曾“有旨以冀寧今山西太原）畀孛羅帖木兒”；而王保保則勾結皇太子，在察罕帖木兒遇刺的前一年四月，就利用赴京貢糧的機會與皇太子締結密約。
至正二十三年1363年），皇太子一黨誣陷順帝母舅老的沙等人，老的沙逃入大同的孛羅帖木兒營中。
元順帝密令孛羅帖木兒保護老的沙，而皇太子屢屢向孛羅帖木兒索要老的沙，均遭拒絕。
至正二十四年1364年）三月，在皇太子一黨的要求下，順帝下詔削除孛羅帖木兒官爵，又令王保保討伐他。
還沒等王保保出兵，孛羅帖木兒的大軍就兵臨大都城下，皇太子逃走，太子黨的搠思監、樸不花二人被順帝交出，孛羅帖木兒處死二人後就撤兵了。
皇太子回到大都後越想越氣，乃於同年五月再次命王保保討伐孛羅帖木兒。
當時王保保和孛羅帖木兒兩軍已維持一段時間的和平，至此王保保“乃大發兵，諸道夾攻大同”，又命部將白鎖住率軍萬人拱衛大都。王保保也親赴冀寧，坐鎮指揮。
孛羅帖木兒沒有迎戰，而是帶兵直趨大都，皇太子愛猷識理達臘率白鎖住所部接戰，被打敗後逃往冀寧的王保保營中，孛羅帖木兒遂入京，並被順帝封為左丞相。
愛猷識理達臘逃到冀寧以後，欲效唐肅宗即位靈武故事而稱帝，遭王保保反對而作罷，為他們二人後來的反目埋下種子。
當時王保保兵分三路，“遙製孛羅，而不與之挑戰”，一度形成對峙局麵。
而皇太子則在冀寧調集嶺北、甘肅、遼陽、陝西等省的兵力，積蓄力量以反攻大都，並在至正二十五年1365年）三月命王保保討伐孛羅帖木兒。
孛羅帖木兒派兵抵禦，結果也速反水，愛將姚伯顏不花陣亡，順帝也逐漸厭惡孛羅帖木兒，於至正二十五年1365年）七月派人刺死他，把他腦袋裝進匣子裡送入冀寧，同時誅殺了老的沙等孛羅帖木兒同黨。
同年九月，王保保護送皇太子自冀寧還京，他也被順帝封為中書左丞相。
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