10月27日，聯賽盃第三輪比賽，博爾頓主帥阿勒代斯無語地看著對面的教練席，那邊瓜迪奧拉風度翩翩地與他打了個招呼，沒錯，時隔四天，博爾頓又在聯賽盃賽場遭遇熱刺！不過一如既往地，熱刺由瓜迪奧拉掛帥，率領青年軍出征！本場比賽阿勒代斯依舊派出433：41歲門將凱文·普爾，裡卡多·加德納、22歲以色列中衛塔爾·本·哈伊姆、26歲巴西中衛儒利奧·塞薩爾、尼基·漢特，凱文·諾蘭、費爾南多·耶羅、傑傑·奧科查，亨裡克·佩德森、凱文·戴維斯、艾爾哈吉·迪烏夫！瓜迪奧拉則擺出：諾伊爾，拜恩斯、默特薩克、蒂亞戈·席爾瓦、薩巴萊塔，馬斯切拉諾、莫德里奇、法佈雷加斯，波多爾斯基、戈麥斯和梅西！
青年軍的風格和穆里尼奧的一線隊還是有差別的，瓜迪奧拉認為最好的防守就是控球，因此他更注重控球能力。比賽開始後，還是博爾頓率先發難，他們試圖在聯賽盃賽場擊敗熱刺青年軍好報聯賽失利的一箭之仇！第27分鐘，又是任意球機會，耶羅把球送入熱刺禁區，一片混亂中，默特薩克不慎把球蹭入自家球門，諾伊爾也無可奈何，只好摸摸隊友的頭安慰了一下。熱刺又一次先落後了，01！
不過同樣是在上半場結束前，第44分鐘，法佈雷加斯送出直塞，梅西內切得球，禁區右側直接左腳兜射球門遠角！主打的就是欺負普爾年長爆發力不足，皮球繞過後者的指尖，鑽入球門，11！傷停補時，凱文·諾蘭前場逼搶放馬斯切拉諾吃到黃牌。中場休息過後，雙方直接易邊再戰！下半場率先做出人員調整的是瓜迪奧拉！他選擇拿下戈麥斯，派上18歲法國前鋒吉魯，後者的腳下技術更加適應瓜迪奧拉的中鋒打法。
第69分鐘，正是吉魯禁區前拿球巧妙扣過塞薩爾，眼見有攻門機會，塞薩爾不得不將其拉倒吃到黃牌！可惜梅西的任意球稍稍偏出左立柱！第70分鐘，阿勒代斯果斷換下凱文·諾蘭，改派斯泰利奧斯·詹納科普洛斯上場，將佩德森頂到中路，這一下調整也起到了奇效！第75分鐘，默特薩克拉拽佩德森阻止其射門，但是被36歲主裁判麥克·迪恩看得清楚，果斷判罰點球！不過沒有對默特薩克出牌。奧科查冷靜騙過諾伊爾把球送入球門，12！
事已至此，瓜迪奧拉也果斷出招，第77分鐘，他換下法佈雷加斯，改派費爾南迪尼奧登場，雖然進攻能力弱了一些，但是中場的防守更強一點。第82分鐘，阿勒代斯居然還是換前鋒！凱文·戴維斯被換下，取而代之的是38歲前鋒萊斯·費迪南德！然而第84分鐘，熱刺又一次扳平比分！梅西右路製造角球並親自主罰，瓜迪奧拉打了一個手勢，梅西心領神會，舉起左手向隊友示意，所有球員都默契跑動，拉扯出空間，梅西果斷開球，皮球找到後點忽然插上的默特薩克，德國中衛力壓協防的萊斯·費迪南德頭槌破門！進球后的默特薩克一掃打入烏龍球並送點的陰霾，振臂大吼，22！
比賽被拖入加時賽，瓜迪奧拉馬上繼續調整陣容，馬斯切拉諾本場比賽竭盡全力抗衡奧科查，並熬掉了凱文·諾蘭，到現在也有些難以為繼，瓜迪奧拉派上迪亞拉將其換下休息。阿勒代斯也馬上換人，耶羅拼到現在也跑不動了，取而代之的是26歲奈及利亞前腰布萊辛·卡庫！不過終究博爾頓的球員太疲勞了，第95分鐘，熱刺反超比分！莫德里奇製造任意球機會，由他把球罰入禁區，替補登場的費爾南迪尼奧在隊友的掩護下出現在後點無人區，輕鬆甩頭破門，32！熱刺青年軍本場比賽首次取得領先！
第103分鐘，熱刺基本鎖定勝局！吉魯接到波多爾斯基的傳球后直接不停球斜傳，梅西從加德納和本·哈伊姆之間的空擋殺出，把球捅入球門近角上演梅開二度，42！梅西本場比賽2射1傳主宰比賽！不過還沒等熱刺青年軍高興多久，第105分鐘，漢特助攻到前場，接到迪烏夫分球傳中，費迪南德擠開默特薩克，在蒂亞戈·席爾瓦頭頂完成頭球攻門！諾伊爾出擊不及，只能目送皮球入網，43！
好在接下來雙方都已經有些精疲力盡，而瓜迪奧拉派上場的費爾南迪尼奧和迪亞拉很好地完成了對中場的保護，再加上吉魯的衝擊，熱刺青年軍越戰越勇。第110分鐘，波多爾斯基左路拿球突破漢特被放倒，後者吃到黃牌。第116分鐘，吉魯爭頂的時候撞翻塞薩爾同樣吃到黃牌。傷停補時，梅西拿球被加德納破壞出邊線，梅西磨磨蹭蹭不想發球被黃牌警告，但是最終熱刺青年軍還是將勝利保持到了比賽結束！阿勒代斯黑著臉，又一次連續兩場比賽在熱刺身上折戟沉沙，阿勒代斯也不禁有些惆悵。
10月29日，英超聯賽第11輪進行，熱刺客場挑戰富勒姆。穆里尼奧帶著休養生息的一線隊出征，考慮到馬上就要客場挑戰拉科魯尼亞，因此本場比賽他派出的是：范德薩，埃弗拉、坎貝爾、萊德利·金、麥孔，阿隆索、埃辛、裡貝里，比利亞、魯尼和羅本。富勒姆主帥還是34歲的威爾士少帥克里斯·科爾曼，他用442陣容迎戰：35歲威爾士門將馬克·克羅斯利，25歲美國後衛卡洛斯·博卡內格拉、24歲中衛扎特·奈特、21歲巴基斯坦中衛施特·列文、21歲德國右後衛莫里茨·沃爾茨，27歲葡萄牙中場路易斯·博阿莫特、26歲塞內加爾中場帕帕·博巴·迪奧普、34歲威爾士中場馬克·彭布里奇、24歲法國中場斯蒂德·馬爾布蘭克，19歲荷蘭前鋒科林斯·約翰搭檔33歲前鋒安迪·科爾！
富勒姆的近況有些糟糕，開局10場比賽2勝2平6負8分，與水晶宮和西布朗維奇並列第15，身後就是降級區的三支隊伍！不過遭遇到狀態不錯的熱刺，也是富勒姆倒黴！第33分鐘，熱刺就攻破了富勒姆的球門，左路的比利亞敏銳把握機會，在克羅斯利撲出魯尼的射門的時候殺到禁區內補射得手，10！不過第41分鐘，阿隆索在防守時與馬爾布蘭克相撞倒地，看得出來無法堅持比賽，穆里尼奧連忙用亞亞·圖雷將其換下。隊醫診斷後，初步判斷阿隆索膝蓋受傷，預計至少休戰半個月。
中場休息過後，熱刺還是能夠不斷給富勒姆製造威脅，第61分鐘，亞亞·圖雷後插上遠射被奈特擋出，結果魯尼跟上補射破門，20！熱刺基本鎖定勝局！隨後第67分鐘，穆里尼奧換下羅本，派上永貝里。第70分鐘，富勒姆才換人，表現平平的約翰被換下，31歲加拿大前鋒托馬斯·拉津斯基登場。
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