領班不知道他口中炫耀的王爾德先生馬上就要成為夢魘。
在當時，王爾德不但以其作品聞名，更是以其特立獨行吸引普羅大眾的目光。1880年代，王爾德以奇裝異服如天鵝絨外套、百合花與向日葵裝飾、機智談吐和挑釁性言論成為倫敦社交圈的焦點，被諷刺漫畫雜誌《笨拙》戲稱為“美學傳教士”。
後世文學中年最喜歡的那句“雖深陷泥沼，仍仰望星空”其實就是來自他在《溫夫人的扇子》中所寫的“我們都生活在陰溝裡，但仍有人仰望星空。”這或許是對王爾德一生最好的注解。
奧斯卡·王爾德不僅是維多利亞時代最偉大的文學家之一，更是曆史上最擅長用語言製造戲劇效果與反諷的“語言藝術家”。他的逸聞軼事往往比他的作品更令人捧腹或深思，展現了他作為“紈絝才子”的鋒芒與悲劇性。後世的浮躁已經讓人很少有讀其作品的興趣了，但他的段子卻跨越時空被人傳頌至今，比如：
當王爾德的作品被批評為“浮誇無用”時，他回應：“批評家的工作是發現缺點，而我的工作是讓缺點看起來像優點。”
被問及婚姻的秘訣時，他說：“婚姻是一門藝術，需要兩個人共同練習說謊。”
朋友問他如何看待貧窮，他答：“貧窮是最可怕的專製——它讓你無法假裝自己富有。”
蕭伯納曾調侃王爾德：“你穿得像個沒有錢的藝術家，但說話像個有錢的銀行家。”王爾德反諷：“而你，蕭伯納先生，穿得像個銀行家，說話卻像個乞丐。”
王爾德訪問丹麥時，對安徒生童話不屑一顧：“安徒生寫的是給孩子們看的童話，但他自己卻活得像個被現實鞭撻的老單身漢。”但多年後，王爾德在獄中寫《自深深處》時，卻多次引用安徒生。
與特立獨行比起來，離經叛道才是讓他馬上深陷旋渦的原因。1891年，王爾德與貴族青年阿爾弗雷德·道格拉斯昵稱“波西”）相戀，成為其人生轉折點，就在領班自豪地向幾人介紹王爾德當年的菜單後沒幾天，道格拉斯的父親昆斯伯裡侯爵指控“雞奸”，王爾德以“嚴重猥褻罪”被起訴。儘管法庭上金句頻出，如“不敢說出名字的愛”嗯，這也可以是個段子，他最終被判兩年苦役，事業與聲譽儘毀。
檢方指控他“引誘年輕男性”，王爾德當庭反駁：“我從未試圖抵抗誘惑，因為我從不認為誘惑是邪惡的。我能抵抗一切——除了誘惑。”
法官宣判他兩年苦役時，王爾德諷刺道：“您判我兩年監禁，但您的判決本身已是一出悲劇，而我不過是喜劇中的小角色。”
入獄前夜，王爾德在巴黎與友人聚餐，突然高喊：“我要吃光所有食物，喝光所有酒，這樣明天監獄裡的人就知道，奧斯卡·王爾德死前依然是個享樂主義者！”
獄中寫《自深深處》中，他既詛咒同性戀伴侶阿爾弗雷德·道格拉斯“那條毒蛇”，又寫下：“沒有你，我無法呼吸，但與你同在，我亦無法生存。”
死前因腦膜炎瀕危，護士問他是否需要宗教儀式，他答：“不必了，我這一生已足夠荒誕，足以證明上帝的幽默感。”
後世，隨著網絡段子的興起，更多的人突然記起了這位一百多年前的段子手的許多名言金句，例如：
「什麼是離婚的主要原因？結婚。」
「結婚是想象戰勝了理智，再婚是希望戰勝了經驗。」
「當愛情走到儘頭，軟弱者哭個不停，有效率的馬上去尋找下一個目標，而聰明的早就預備了下一個。」
「把人分成好的和壞的簡直是荒謬。人隻有兩種，要麼迷人，要麼乏味。」
「年輕的時候我以為錢就是一切，現在老了才知道，確實如此。」
「過自己想要的生活不是自私，要求彆人按自己的意願生活才是。」
「時尚是一種讓人難以忍受的醜陋，以至於我們不得不每六個月更改一次。」
「爭論者損失的隻是智力。」
「老年人的悲劇，不在於他身體的衰老，而在於他的心依然年輕。」
以至於20世紀末，倫敦地鐵曾用他的語錄作為廣告標語：“做你自己，因為彆人都有人做了。”