後來擔任中郎將，屢經升遷為北海太守。最喜歡賓客，常說道：“座上客常滿，樽中酒不空：這才是我的希望的。”

在北海六年，很得民心。當時正和客人坐在，人報告徐州糜竺至。孔融請他進來見，問他來意，糜竺出陶謙書，說道：“曹操圍攻很緊，希望您來救。”

孔融說道：“我和陶恭祖交厚，子仲又親自到這裡，為什麼不去？只是曹操與我沒有仇恨，應當先派人送書信解和。如果不從，然後起兵。”

糜竺說：“曹操依仗武力，決不肯和。”孔融叫人一面點兵，一面派人送書信。正在商議之中，忽然有人報告北方有大隊兵馬前來北海。

仔細看過去竟然是劉備的兵馬，原來是劉備在平原招募兵馬，來壯大他自己的勢力，這幾日就帶著新招募到計程車兵，還有關羽，許褚來平原，還有北海的交界處練兵蕩寇。

正好遇見了去找公孫瓚求救的陳登被一群山賊給困住了，劉備見了就要去救他。賊寇因見劉備兵少，不在意。

劉備與關羽、許褚立馬陣前，賊兵的頭目憤怒直出。雲長策馬出來，直取賊寇的頭目。兩馬相交，眾軍大叫。

區區一個賊寇的頭目怎麼可能打得過關羽，區區一個回合之間，青龍刀起，斬殺賊寇的頭目在馬下。劉備、許褚兩個人都出來，一個手持雌雄雙股劍，一個高舉虎背刀，殺入敵陣。

短短時間就解決了賊兵，劉備和陳登詳細說了說。

劉備和陳登說，你不用去找公孫瓚了，他現在和袁紹正是水深火熱，還是我去幫你們吧。

陳登雖然知道劉備麾下士兵，並不多，但是他的兩個結拜兄弟，一看就是有本事的人，於是很高興的答應了。劉備在平原也待夠了，根本就沒有可以擴張的地方，青州是驃騎將軍的地盤，就算借給劉備十個膽子，他也不敢現在和薛仁貴開戰。北方是幫了自己大忙的公孫瓚，冀州又是四世三公，袁紹的大本營，劉備便想借這個機會，去徐州看看，有沒有什麼可以發展的空間。

孔融命令開啟城門，放劉備等人進來，孔融又引糜竺來見玄德，詳細說明張闡殺曹嵩的事，說道：“現在，曹操縱兵大肆掠奪，包圍住徐州，特來求救。“

劉備說道：“陶恭祖是仁人君子，想不到還要受這個無辜的冤屈。“

孔融說道：“現在曹操殘害百姓，持強欺弱，為什麼不跟我一起去救徐州？”

劉備說道：“我正有此意，不過兄弟三人空有一身本事，卻沒有兵馬。”

孔融說道：“既然如此，我就撥給你五千人馬，交由你統領，去救徐州可好？”

劉備說道：“既然如此，恭敬不如從命！”

劉備命關羽率領孔融的五千兵馬為前鋒，自己親率平原的兩千兵馬作為後隊，前往徐州進發。

話說劉備軍到，劉備說道：“只怕城中沒有糧食，很難長期保持。”便讓關羽領兵四千人馬，在外面駐紮下來；劉備與許褚殺向曹營，直接到徐州去見陶謙商議。”

陶謙非常高興，會合劉備，派出兵馬與劉備成掎角之勢。

這一天劉備，與許褚率領一千人馬殺入曹兵寨邊。正走著，寨內一聲鼓響，馬軍步軍，如潮水似浪，擁有將出來。

在頭的這一員大將，這是于禁，勒馬大叫道：“什麼地方狂徒！到哪裡去！”

張飛見了，更不打話，直取在於禁。兩馬相交，打到幾合，玄德支取兩股劍揮兵大升，于禁失敗逃走。張飛抵擋前追殺，一直到徐州城下。

徐州城上看到紅旗白字，書寫著“平原劉玄德”，陶謙急忙命令開啟門。劉備入城，陶謙連線著請劉備，一起到府衙。